穆里尼奥迎来了他执教欧冠第150场比赛的重要里程碑，这一次，他带领本菲卡主场力挫意甲卫冕冠军那不勒斯，再次在欧洲赛场上点燃了激情。穆里尼奥与孔蒂这两位昔日恩怨难解的对手，在欧冠中再度交锋，续写着他们之间的历史故事。穆帅之所以被称为“狂人”，不仅因为他的战绩和多次夺冠记录，更因其在比赛中挑衅对方教练席的习惯深受球迷关注。葡萄牙超级联赛的球队，自从二十年前才有过欧冠奖杯；而意甲球队则距今已有十五年未能捧杯。除了成绩上的比较，穆里尼奥的犀利言辞也让他在圈内名声远播，孔蒂则成为他口中的众多挑战者之一，与温格、贝尼特斯、佩莱格里尼及瓜迪奥拉并列。

本菲卡在欧冠小组赛中先后击败阿贾克斯和那不勒斯，豪取两连胜，大大提升了他们晋级淘汰赛附加赛的可能性。让人瞩目的是，穆帅麾下球队此前遭遇联赛四连败的窘境，但他们以稳定表现逐步找回状态，尤其是战胜意甲冠军那不勒斯，令孔蒂再次成了背景板。不过，时隔多年，两位顶尖教头面对面时都保持着相互尊重。赛前，穆里尼奥高度评价孔蒂为顶级教练，而孔蒂也反赞穆帅作为赢家的非凡伟大。

回顾2016年，当时穆帅正在执掌曼联，孔蒂则率切尔西骄傲征战。同年足总杯，穆帅带队重返斯坦福桥却惨遭4比0痛击，切尔西由佩德罗、卡希尔、阿扎尔和坎特分别进球，终场哨响后穆帅情绪低落，双方在场边发生争吵，穆帅指责孔蒂激烈庆祝方式羞辱了他和球队。此后，孔蒂带领蓝军夺得英超冠军，而穆里尼奥尽管公开支持切尔西夺冠，却讽刺称其防守型打法。双方你来我往，多次针锋相对，甚至在场边口水战不断升级。2017年，孔蒂曾警告穆帅不要干预自己的事务，穆帅则嘲讽对手是“小丑”，甚至用过“老年痴呆”形容孔蒂。更有戏剧性的是穆帅暗示孔蒂因操纵比赛被罚停赛，不过事实是孔蒂早期执教锡耶纳时被暂时停职，后来被判无罪。