对于阿莱格里来说，面对尤文图斯和AC米兰两支球队，他并不好评定哪个更重要。十几年前，他在意甲联赛崭露头角，起初在卡利亚里失业后，成功在圣西罗找到工作，并在执教的第一个赛季就带领球队夺得意甲冠军。然而，随着AC米兰的投入逐渐减少，球迷们开始对阿莱格里的保守战术表示不满。在13-14赛季，人们总觉得如果换掉阿莱格里，球队也不会变得更糟，但接下来的比赛证明了相反的情况。

当时，孔蒂和尤文图斯发生矛盾，阿莱格里接替成为尤文的主教练，与球员皮尔洛之间的关系备受关注，人们普遍对阿莱格里未来的表现持怀疑态度。随后的事实大家都熟知，他带领尤文成为意甲的霸主，在任期内两次进入欧冠决赛。即便在18-19赛季离任后，尤文仍再次找来他带领球队进行重建。

然而，由于与俱乐部高层产生分歧，阿莱格里在尤文的第二段执教并不顺利，只带领球队赢得了一座意大利杯冠军。在再次失业后，他受到不少球队的青睐，最终选择在本赛季接管AC米兰，一方面是因为球队有意重返欧冠，另一方面也是出于对圣西罗球场的感情和对球队的激情。

然而，回归后，阿莱格里的执教并不顺利。新赛季首场比赛，球队意外输给了克雷莫纳，而采用的352和343体系备受质疑。AC米兰似乎面临挑战，特别是在莱奥受伤的情况下，球队已经没有太多和其他意甲球队抗衡的实力。